Terpenoid merupakan derivat
dehidrogenasi dan oksigenasi dari senyawa terpen. Terpen merupakan suatu
golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok
hewan. Rumus molekul terpen adalah (C5H8)n. Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid.
Hal ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.
Secara struktur kimia terenoid merupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat
berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus
hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya.
Usaha
untuk menemukan senyawa isopren biologis yang sesungguhnya digunakan oleh
organisme untuk sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak peneliti selama
bertahun-tahun. Masalah ini akhirnya dapat diselesaikan oleh J.W. Cornforth
pada tahun 1959 dari penyelidikan-penyelidikannya dibidang steroid. Conforth
menemukan dua bentuk isoprene yang aktif, yakni isopentenil pirofosfat (IPP)
dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Kedua isopren aktif ini harus ada untuk
keperluan sintesa terpenoid oleh organisme.
Penyelidikan-penyelidikan
selanjutnya oleh para ahli menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam
mevanolat. Selanjutnya diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi
asam mevanolat, begitu pula IPP dan DMAPP ialah asam asetat atau turunannya
yang aktif, yakni asetil pirofosfat. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesa terpenoid, pada waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum
pada Gambar
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi
biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A
melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang
dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol
menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat,
reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan
dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi
menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti
isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini
merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan
terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap
IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti
olehpenyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP)
yaitusenyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya
antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil
pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa
seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat
(GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan
mekanisme yang sama.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit
C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.
dari reaksi biosintesis diatas dapat dilihat struktur dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) menjadi politerpen atau yang dikenal karet alam. pada karet alam terbentuk ikatan siklik tanpa ikatan rangkap, bagaimanakah mekanisme reaksi terbentuknya ikatan siklik pada karet alam yang berasal dari GGPP???
BalasHapusrantai geranil-geranil pirofosfat (GGPP) merupakan rantai karbon alifatik yang mempunyai sifat yang sama dengan rantai alkena, alkena dapat membentuk hidrokarbon alisiklik. sehingga geranil-geranil pirofosfat (GGPP) pun jg dapat membentuk siklik
Hapusterpena merupakan kelompok besar dari hidrokarbon yang terbentuk dari unit-unit isoprena (C5H8). Rumus umum terpena adalah (C10H16)n. Turunan-turunan isoprena dengan gugus-gugus fungsi hidroksil, karbonil, karboksil, dan ester dinamakan terpenoid. Terpenoid alam pada umumnya memiliki struktur siklik dan mempunyai satu gugus fungsi atau lebih sehingga pada langkah akhir sintesis terjadi siklisasi dan oksidasi atau pengubahan struktur lainnya. begitu juga pada karet alam.
BalasHapuspembentukan terpenoid dimana ya??maksudny, di bagian sel apa ya??
BalasHapusbisa di jelaskan proses pembentukan Aseto Asetil Koenzim A pada reaksi Claisen dan proses pembentukan Glutarat Koenzim A pada reaksi Aldol...??? klo bisa, tolong jelaskan bukan cman dgn gambar persamaan reaksi tp penjelasan tahap2 pembentukan na nya jg dgn kata2..??
BalasHapuspada saat terjdi proses tersebut, ,enzim apa saja yang mempengaruhinya, , apakah protein phosphatase juga mempengaruhi..??
BalasHapus