NIKOTIN

 

Tembakau adalah tanaman musiman yang tergolong dalam tanaman perkebunan.  Pemanfaatan tanaman tembakau terutama pada daunnya yaitu untuk pembuatan rokok. Nikotin adalah suatu jenis senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan alkaloid karena mempunyai sifat dan ciri alkaloid.

Isolasi Nikotin dari daun tembakau

25 gram daun tembakau kering rajangan yang telah dibungkus kertas saring  dimasukkan ke dalam alat soxhlet, dilakukan ekstraksi dengan menggunakan 300  mL metanol selama 7 jam. Sampel yang digunakan adalah 100 gram sehingga ekstraksi dilakukan 4 kali. Ekstrak / filtrat yang dihasilkan dievaporasi sampai dihasilkan larutan yang pekat atau filtrat tinggal 10 % dari volume semula

Larutan  pekat  dituangkan  ke  dalam  labu  erlenmeyer  dan  diasamkan dengan H2SO4  2 M sebanyak 25 mL. Larutan diaduk dengan magnetik stirer  agar   homogen.  Larutan  diuji  dengan  kertas  lakmus  sampai berwarna merah.  Kemudian larutan diekstrak dengan kloroform 25 mL sebanyak 3 kali dengan corong pisah. Ekstrak yang dihasilkan berada di lapisan bawah diuji dengan reagen Dragendorf, positip alkaloid jika timbul endapan orange.

Ekstrak  dinetralkan  lagi  dengan  menambahkan  NH4OH,  kemudian diekstraksi lagi dengan kloroform 25 mL sebanyak 3 kali. Ekstrak yang diperoleh diuapkan dengan dianginkan, kemudian dimurnikan  dengan  kromatografi  kolom  dengan  silika  gel  11,5  gram sebagai fase  diam, panjang kolom 10 cm, diameter kolom 3 cm dan dengan eluen n heksana dan kloroform, metanol dengan perbandingan 1:0, 7:3, 5:5, 3:7 dan 0:1 masing – masing sebanyak 10 mL.

Ujian Mid Semester

Matakuliah                : Kimia Bahan Alam

Kredit                         : 2 SKS

Dosen                          : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal             : Sabtu, 24 november 2012

Waktu                        : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )

Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1.   Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

2.   Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

3.   Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

4.   Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawaban :

1.    1.   senyawa bahan alam yang tidak aktif kemudian dirubah menjadi aktif dengan menggunakan beberapa enzim. Contohnya pada glukosida 8-C dari luteolin dengan struktur dibawah ini. Jika glikosida diputus maka akan terbentuk senyawa flavonoid aktif yang dapat bermanfaat bagi manusia. Pemutusan ikatan ini dapat  digunakan enzim yang bekerja memutuskan ikatan tersebut, dan dalam keadaan yang memungkinkan terjadinya pemutusan ikatan.

2.  senyawa bahan alam yang terdapat dalam tumbuhan sangat berguna bagi kelangsungan hidup manusia. Namun jika senyawa it uterus diambil, maka akan terjadi pengurangan jumlah tanaman yang ada. Sehingga muncul ide untuk mensisntesis senyawa bahan alam yang berguna bagi kehidupan manusia di laboratorium. Dalam mensintesis senyawa organic pada laboratorium dapat berasal dari senyawa organic lain. misalnya flavonoid yang mempunyai banyak manfaat pada manusia, dapat disintesis di laboratorium dengan menggunakan bahan-bahan yang sama dengan yang terjadi pada biosynthesisnya, yaitu AcetilCoA dan CO₂ yang bereaksi membentuk melanotCoA dan seterusnya. Suasana dan keadaan dibuat mirip dengan yang terjadi pada tumbuhan. Misalnya pada suasana basa, jadi pada proses sintesis di laboratorium harus dibuat dalam suasana basa. 

3.  dalam memilih pelarut untuk isolasi  pada senyawa bahan alam ada beberapa hal yang harus diperhatikan, yaitu:

• Pemilihan pelarut yang digunakan untuk proses isolasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam dalam pelarut tersebut. 
•  Sebelum memilih pelarut, sebaikknya kita mengetahui struktur senyawa bahan alam yang akan diisolasi, sehingga pemilihan pelarut tidak salah. Jangan sampai pelarut yang digunakan bersifat polar, sedangkan senyawa yang akan diisolasi bersifat nonpolar  
• pelarut yang digunakan sebaiknya bersifat spesifik atau hanya melarutkan senyawa yang diinginkan, dan juga tidak melarutkan senyawa lain yang  mengganggu dalam proses pemurnian nantinya  
• pelarut juga mempunyai sifat yang mudah dipisahkan untuk memperoleh senyawa bahan alam yang murni  
• harga dari pelarut. Selain dari kemampuan pelarut dalam melarutkan senyawa bahan alam, dalam isolasi juga diperhatikan harga dari pelarut tersebut. Sehingga proses isolasi tidak memakan biaya yang besar.

Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan metabolit sekunder. Untuk lebih spesifiknya pada isolasi flavonoid biasanya menggunakan metanol 80%, pada alkaloid benzena, steroid menggunakan dietil eter.

4. Penentuan struktur dapat dilakukan dengan menggunakan spektroskopi. Jenis-jenis spektroskopi antara lain :

1.      Spektroskopi IR atau yang dikenal dengan Infra Merah

2.      Spektroskopi UV

3.      Spektroskopi NMR

 Spektrum Inframerah

Spektroskopi inframerah merupakan suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0.75 – 1.000 µm atau pada bilangan gelombang 13.000 – 10 cm^-1. Energi dari kebanyakan vibrasi molekul berhubungan dengan daerah inframerah. Vibrasi molekul dapat dideteksi dan diukur pada spektrum infamerah. Penggunaan spektrum inframerah untuk penentuan struktur senyawa organik biasanya antara 650-4.000 cm-1. Daerah di bawah frekuensi 650 cm-1 dinamakan inframerah jauh dan daerah di atas frekuensi 4.000 cm-1 dinamakan inframerah dekat (Sudjadi, 1983). Pada prinsipnya bahwa spektrum inframerah adalah untuk mengetahui jenis gugus fungsi pada suatu senyawa. Spektrum inframerah akan memberikan -piron,aserapan yang kuat pada daerah 1700-1750 cm-1 yang berupa ester  sedangkan yang -piron keluar pada serapan 1650 cm-1.

Gambar diatas merupakan SPektrum IR dari kafein, dari spektru ini dapat diketahui ada beberapa gugus fungsi dalam kafen, seperti C=C pada senyawa aromatic didaerah serapan 1500-1600, C-H pada senyawa aromatic didaerah serapan 3000-3100, C-N pada amina didaerah 1180-1360, N-H pada amina didaerah 3310-3500.

spektroskopi UV-VIS

Umumnya spektroskopi dengan sinar ultraviolet (UV) dan sinar tampak (VIS) dibahas bersama karena sering kedua pengukuran dilakukan pada waktu yang sama. Karena spektroskopi UV-VIS berkaitan dengan proses berenergi tinggi yakni transisi elektron dalam molekul, informasi yang didapat cenderung untuk molekul keseluruhan bukan bagian-bagian molekulnya. spetroskopi UV-VIS sangat kuantitatif dan jumlah sinar yang diserap oleh sampel diberikan oleh ungkapan hukum Lambert-Beer. Dengan mengukur transmitans larutan sampel, dimungkinkan untuk menentukan konsentrasinya dengan menggunakan hukum Lambert-Beer. Hukum Lambert-Beer dipenuhi berapapun panjang gelombang sinar yang diserap sampel. Panjang gelombang sinar yang diserap oleh sampel bergantung pada struktur molekul sampelnya. Jadi spektrometri UV-VIS dapat digunakan sebagai sarana penentuan struktur.

Gambar ini merupakan spectrum UV dari kafein

Spektroskopi NMR

Resonansi Magnetik Inti (NMR) spektroskopi adalah alat yang tersedia untuk menentukan struktur senyawa organik. Teknik ini bergantung pada kemampuan inti atom berperilaku seperti sebuah magnet kecil dan menyesuaikan diri dengan medan magnet eksternal. Biasanya dihunakan untuk  mengidentifikasi atau menjelaskan informasi struktur rinci tentang senyawa kimia. Prinsip kerja dari NMR yaitu untuk mendapatkan inti dalam molekul  dalam arah yang sama sehingga nantinya medan magnet yang seseuai dengan molekul akan dikonversi menhadi spektra NMR sehingga struktur molekul dapat teridentifikasi.